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January 23, 2011

ニンヒドリン反応

17日、月曜日。1、2校時の3年必修選択化学II。
行事予定や時間割の関係で、この授業は1月末の終了までにまだ8時間もある。話し残しているのは、あと生体物質や薬品についてであって、実験を入れながらゆっくり扱うことができる。

アミノ酸とタンパク質について、スライドを使いながら話をした。今日の実験は、ニンヒドリン反応である。前日の日曜日に休日出勤して予備実験、準備をしてある(思えば一年間、これをやってきたのだ)。

11cmのろ紙に、試料をスポット状に4カ所につける。試料は、グルタミン酸、アスパラギン酸、プロリンそれぞれの2%水溶液と、パルスイートのスティック状1包み1.2gを数mLの水で溶かした水溶液である。
今日の気温では、グルタミン酸は2%まで溶けずに沈殿しているのだが、まあ、いい。
本来は、混合物にしてペーパークロマトグラフィーで分離し、ニンヒドリン発色させたいところ。しかし、そのための展開溶媒はブタノール+酢酸+水であり、強烈なにおいがする。この寒いのに、窓を開け放って実験するわけにもいかない。そこで、今回は、発色を見るだけにした。
試料のスポットは、電熱器またはヘアドライヤーで乾かす。乾いたら、ニンヒドリンの0.1%エタノール溶液を駒込ピペットで適当にかけ、さらに電熱器かドライヤーで発色するまで加熱する。
… そうしたら、3台を同時に使ったところで、電源が落ちた。古い学校は、これだから。

Ninhydrin_reac

このように、グルタミン酸はニンヒドリン反応の典型的な赤紫色を示し、パルスイートもほぼ同様である。アスパラギンは濃いベージュ色。プロリンは黄色に発色する。

電源が復帰した後、生徒たちは、ドライヤーを交代しながら使って、熱心に加熱していた。そうすると、試料のスポットの他に、ろ紙の縁にうっすらと丸い模様が見えてくる。指紋の模様までは読み取れないが、ろ紙を持っていた自分の指のあとに間違いない。
どう、面白い?

この時期の3年生のことで、出席率はよくない。きまじめに出てきている者に、ああやっぱりさぼらずに授業に出て良かった、と思わせて帰したいところである。来週は脂質をやるが、さて、目玉は何にしよう。

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