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December 15, 2004

アゾ染料合成

4校時は選択化学II、今年最後の授業。テスト返却もそこそこに、延期していた有機合成実験を行った。
生徒は7名。4人ずつで使うようになっている実験テーブルを1人1台ずつ使って、ゆったりした作業ができる。

カップラーの準備
試験管に、フェノールを3滴、2-ナフトールをミクロスパーテルで1/3ほど、m-クレゾールを3滴。ここへそれぞれ、適当(いいかげん)な濃度のNaOH水溶液1mlを加え、振り混ぜて溶かしておく。

ジアゾニウム塩の調製
300mlビーカーに冷蔵庫の角氷を数個取り、水道水を加える。1mol/l亜硝酸ナトリウム水溶液6mlを試験管に取り、そこへ浸けて氷冷しておく。
試験管にアニリンを1ml。6mol/l塩酸2mlを加える。50mlのビーカーに純水でつくった氷片を少し入れて、ビーカーごと上記の氷水に浸けておき、その氷片の上へアニリン塩酸塩水溶液を注ぐ。
ここへ、氷冷しておいた亜硝酸ナトリウム水溶液をゆっくりと加えると、塩化ベンゼンジアゾニウム水溶液ができる。成功すれば透明で黄色い水溶液になる…はずなのだが、全員が、黄色く濁ってきてしまった。次の操作へ急げ!

カップリング反応
 カップラー水溶液の入った3本の試験管に、塩化ベンゼンジアゾニウム水溶液を等分に加える。すぐにアゾ染料となる。これは水溶性でないので分離し、濁って汚く見える。ここでキシレンを加えたかったのだが、現任校にはキシレンがなかった。シクロヘキサンで代用する。数ml加えて振ると、抽出されて、それぞれの色素の色が見える。

色ろうそくを作る
クレヨンを削って色ロウソクを作ることは、このごろの子どもたちはどこかでやってきているようだ。しかし、今日は、自分で合成した色素を使って色を付ける。今までとは違うよ。
100円ショップ「ダイソー」で昨晩買ってきた、無色のアルミカップ入り小型ロウソク、8個入り。パラフィン製のものは、いろいろな色がついているものしかなかったので、買ってきたのは「パーム油」製の無色のもの。触ってみると、大部分がワックスで、油脂が少し混ざっているかな?という感じ。これをストーブの上の洗面器にステンレスバットをのせ、水浴にしてあたためて、溶かしておいた。
溶けた状態で生徒に配布。好みの色の溶液を数滴入れて、竹串でかきまぜ、取り出しておいた芯を沈める。固まってくると、かなり白っぽくなる。
実験レポート、および、「アゾ染料」について調べるレポートを冬休みの課題とする、と説明して、解散。

ちょっとしたものでも、みやげになるものを持たせると、生徒は機嫌が良い。当たり前のように着ている服、使っている用紙。合成染料のありがたみ、有用性を、わかってくれただろうか。

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